然而荷西为人师表，就得摆出一副老师的样子。而毕加索已经开始厌烦他的说教和批评了。大概是因为荷西太了解儿子的优点和缺点了，毕加索索性转而投向无原则溺爱自己的母亲。虽然从小都是父亲抚养和栽培他走向绘画的道路，可是他回忆起从前，却只记得那被自己美化了的母亲。他最终采用的名字”毕加索“也是母亲的姓氏。
毕加索回忆起他母亲是一个”非常非常矮的女人，坐在凳子上脚都够不着地。“玛丽亚有点霸道，又有点小聪明，善于驭夫，俨然一家之主。毕加索1896年画的一幅水彩画中，她不苟言笑地坐着，不怒而威。不过她很少对毕加索发威，她对儿子倒是无条件地宠溺。她对儿子自信满满：”要是你当兵的话，肯定会当将军。要是你出家修行，你肯定会做到教皇！“若是儿子在学校里什么也没学到，她便觉得这点东西儿子早就懂了，要不然就是不重要，根本犯不着去学。对于刚愎的毕加索来说，偏爱溺爱自己的母亲也不足为奇了。
玛丽亚对儿子一无所知，却对他盲目地崇拜。荷西却时刻鼓励着儿子，给他提供画室，给他当模特摆各种各样的姿势，给他评判作品的良莠。在毕加索的一些速写上面，题着荷西写的”优“（6分）、”劣“（4分）。而毕加索很反感父亲对自己的作品指手画脚。在《出埃及记》 （Flight into Egypt）一画中，圣父约瑟夫被画成荷西的模样，长着红胡子，跪在年幼的基督跟前。由此看来，毕加索很可能把父亲看成自己的”天命辅佐“，或许他觉得这是自己命中注定的。或许正是这种过分依赖感，导致了毕加索后来想要打破这种关系。他强迫自己毁灭掉心目中的父亲形象，这样才能成长为不受别人左右的画家、才能突破传统、突破历史、突破前辈。毕加索把荷西画成一个潦倒失意的男子，而毕加索本人却叛逆而又迫不及待，想要从父亲的影子里走出来。这就是毕加索给父亲画的肖像，不论是画里画外，荷西都被画成一个潦倒的窝囊废，这也就是荷西后来的真实写照。
1897年秋天，16岁的毕加索来到马德里的圣费尔南多皇家学院（The Royal Academy of San Fernando）继续深造。这所学校是西班牙艺术类的最高学府。毕加索后来在官方履历中填写的启蒙老师不是他父亲荷西，而是这所学院的风景画教师安东尼奥·穆诺兹·德格兰。这又是一个毕加索藐视父亲的例子，安东尼奥取代了荷西在这少年心中的偶像地位。不过没过多久，安东尼奥也被毕加索弃若敝屣了。因为毕加索觉得这位新偶像同样也过于学究气，太拘泥于老套。毕加索回顾起当年在巴塞罗那美术学院生涯时，说道：”我讨厌在巴塞罗那那段学习生涯。“这回。他期望马德里会有所不同，能给他提供机会扩展和开拓自己的艺术视野。
不管是父族还是母族，几乎每个家庭成员和亲戚都出钱出力供应毕加索昂贵的学费。他们把整个家族的期望都寄托在马德里，期望毕加索能光耀门楣。从萨尔瓦多叔父到埃拉迪亚和荷里欧朵拉姨妈，每人每月都省出一个比塞塔银币来供养他。然而施舍便成了负担，变成了毕加索最想要摆脱的东西。于是他瞧不起这些支援：”哼！杯水车薪！“这一大笔资助款项只博得一声：”就这么几个钱！刚好饿不死而已，不济！“
他给巴塞罗那美术学院的朋友约昆·巴斯写信，把马德里皇家学院的这些不幸教他绘画的老师们大肆评点了一番：
亲爱的巴斯，这里都是些狗屁画家！一点常识也没有！跟我原先想的一样，就会照本宣科，讲的都是老一套：说起绘画来就是委拉斯凯兹，谈起建筑必然是米开朗基罗 （Michelangelo），不外乎就这么几个人…… ……有天晚上，教写生课的莫里诺·卡伯尼诺（Moreno Carbonero）说我画人像比例和素描都还行，不过画的时候得辅以直线，这样才能把所有的内容都”装进箱子“里（但愿你没理解成拳击）。他的意思是得画上边框，在框框里画画。你肯定也不会听他们的鬼扯，是吧？不过不管他怎么想的、想得对不对，我得说他还是肚里有货的，至少他画得还不坏。我得告诉你，为什么他在这里算是画得好的，因为他去过巴黎，在那里的好几所学校进修过。不过你可不要以为我们西班牙人生来就蠢，实在是因为我们没受到良好的教育。
这就是为什么我从前跟你说的，如果我有个儿子想学画，我一刻都不会让他呆在西班牙。当然，我也不会送他去巴黎（虽然现在我自己很想去），而是把他送去慕尼黑，那是个可以认真学画的好地方，大家犯不着去理会那些什么点彩派之类的条条框框。我倒未必认为那样学画就不好，只是很讨厌一旦有人采用什么画法成功了，大家就一窝蜂去学他。我不可不想单单遵循哪一种画派，这样只会导致教条和偏执。
美术馆的藏画非常精彩：里面藏有委拉斯凯兹的最好的作品，还有埃尔·格雷科 （El Greco）画的美丽头像，穆利洛 （B·E·Murillo）的画作我倒不见得都喜欢…… ……还有，马德里到处都是漂亮姑娘，想必土耳其美女都要相形逊色。
我要把一幅画寄到你那里，你拿去给《巴塞罗那画报》（Bacelona cómica）投稿。不过被要是他们采用了的话，估计你都会要笑死。这是”新艺术“ （Art Nouveau）一类的东西，正投这些刊物的口味。什么诺尼尔 （Isidro Nonell）、年幼无知的神秘主义派、皮乔特 （Ramon Pichot）之流，统统都要对我的画作甘拜下风，连我的一半都比不上。你等着瞧吧。
那么，再见！原谅我在巴塞罗那的时候没跟你道别。用（此处画着一枚金币，上面有侧面女像，括号内写着”一盎司“）吻（此处画着拿着一朵花的纤手）迪尔。
你永远的，P·鲁兹·毕加索
巴斯是随同毕加索在巴塞罗那的唐人街眠花宿柳的主要玩伴。信中所提到的吻是给毕加索曾经的相好——罗斯塔·迪尔·欧罗（Rosita del Oro），毕加索巧妙地用一朵花和一枚金币来指代这个名字。
马德里很多人眼里，毕加索还只是个毛头小伙。然而毕加索已经下定决心不去理睬那些学院派的意见了。事实上，过了几天失意的日子后，毕加索就很少再涉足这皇家学院了。他追逐着那些”让土耳其美女都相形逊色“的马德里姑娘们，每天睡到日上三竿，然后到雷提罗公园（Retiro Park）速写周围的人物和事情。毕加索不停地搬家，也许是他自己不消停，也许是房东们受不了他那放荡的生活方式。他很少正儿八经画油画。不过多久，他这种昏天黑地的生活方式传到了马拉加，萨尔瓦多叔父以及其他的几个姨妈姑父等立即中止了对他的接济。亲戚们认为，只有德才兼备才配得起他们这样辛苦去供养。只有他父亲还继续”竭尽全力“地供养着他。
到了春天，毕加索病倒了，据说是猩红热，或是胸膜炎，也有人说是花柳病。不管是什么，反正毕加索非常不体面地告终了在马德里的生涯。他觉得病稍微好了点，就回到了巴塞罗那。这段时间他画的自画像《迷惘的毕加索》（Picasso Bewildered），显得憔悴不堪，颧骨深陷而眼神充满对未来的忧虑。＇图909＇很快他离开巴塞罗那，和帕拉尔一道去了位于山区的霍尔塔村（Horta），这是帕拉尔的老家。他在那里休养了一段时间，度过了一生中最惬意的八个月时光。后来毕加索说道：”我在霍尔塔学到了一切。“在那里毕加索不仅了解到自然万物，还学会了劈柴、煮饭、在瀑布中洗澡。更进一步地，他还明白了友爱的分寸，同时也更加深了对自己的了解。
两人在帕拉尔家呆了几天，然后就带着一个吉卜赛少年进山了。他们起初驻扎在圣巴巴拉山（Santa Barbara）的一个山洞里，后来因为想要攀涉险境，他们爬到了马斯特拉的一个岩洞，那里有一口山泉，他们在那儿住了差不多一个月。每隔几天，帕拉尔的弟弟萨尔瓦多雷（Salvadoret）就会前来给送吃的。萨尔瓦多雷得骑着骡子行八里地，然后再步行很远的路程，才能到达这个岩洞。他们三人在岩洞里用茅草铺床，每晚都生起大堆篝火来取暖。
这吉卜赛少年也喜欢画画，他比毕加索小两岁。他们三人一天中的大部分时间都用在绘画上。没过多久毕加索就能认出各种树木了，就好像爱斯基摩人能叫出各种雪的名称。吉卜赛少年教给毕加索辨别各种禽鸟的叫声和含义，教给他天上星星的运行规律，教给他如何认知自然万物。他们每天一起观看晨曦美景，一起在山间小道中长途跋涉。他俩很快成为极亲密的朋友，不论是在山洞里还是回到了村子里，他们都形影不离。帕拉尔一下子就被冷落了，因为受到排挤，他后来对毕加索在霍尔塔时期的生活的描述中，绝口不提那吉卜赛少年。帕拉尔跟别人说起时，只说他和毕加索两人一起在霍尔塔探险。而毕加索的说法却大相径庭，他和吉卜赛少年的友谊是他一生中惟一承认的真挚友情，他说：”帕拉尔不过是夹在他们中间的电灯泡。“
多年之后，毕加索说：”我没有真正的朋友，我只有恋人。“然而，他与这个吉卜赛少年的友情在肉体和精神上都是真挚的。毕加索爱恋着这个少年和他的世界。为了纪念这段爱情，毕加索在绘画中画风景、牧童、动物和劳作中的农人。帕罗·法布里给毕加索写的传记中写道：”毕加索笔下的世外桃源是可遇不可求的，后来再也没有出现过…… ……对毕加索大半生甚至一辈子而言，霍尔塔村庄是他的’失乐园‘。“
毕加索和那吉卜赛少年仿佛置身极乐。对于毕加索这个城市少年而言，吉卜赛少年象征着无拘无束，象征着高深莫测的仙境。他俩以一种古老的仪式来加深彼此的友情：用吉卜赛少年随身携带的小刀割腕，使两人的鲜血融在一起。然而这样的世外桃源却面临着尘世的危险。吉卜赛少年比毕加索先意识到这个危险，他采取了一种惨痛决绝的方式：拔出刀来长叹道：”我实在太爱你了。我得离开你。否则我只能杀了你，因为我们彼此不同。“这种情感就像很久很久以前，普特洛克勒斯对阿喀琉斯那样悲凉无奈。
毕加索不是吉卜赛人，他们彼此并不相同。吉卜赛少年知道毕加索并不能长久地过着他这种生活。吉卜赛少年的爱依然那么深沉，却沉重到不可承受。一天晚上，他终于不辞而别，这让毕加索伤心不已，同时也陷入了深深的迷惘。霍尔塔的一切都是虚无。毕加索孤身一人又回到了巴塞罗那，回到了远离吉卜赛少年的红尘中，就好像是踏上了征途的阿喀琉斯。1932年一位西班牙诗人如是说：”在这吉卜赛的艺术世界里，毕加索是最地道的吉卜赛人。“毕加索心底对这个说法是非常的欢喜。他和吉卜赛少年的相遇成为他一生中的转折点。这个中规中矩的平常人家的孩子，突然发现自己的叛逆是对的，他骨子里就有吉卜赛的天性。
1899年2月底，毕加索回到了巴塞罗那。他的情绪沮丧、悲观，这倒与当时”霍尔塔之外的尘世“的气氛很搭调。去年12月间，《巴黎和约》（Treaty of Paris）宣告了古巴独立，马尼拉（Manila）陷落在美国人手中，宣告了西班牙帝国时代的终结。巴塞罗那的大街小巷到处是缺胳膊断腿的伤兵残员在四处乞讨。同时作家和艺术家们也联合起来主张社会主义和无政府主义。他们反对”奄奄一息的社会和自取灭亡的政府领导“，自称是”98一代“。毕加索刚刚从霍尔塔那热烈欢快的生活中走出来，便看见四处皆是满目疮痍：毁灭中的死亡，奄奄一息的世纪末，士兵们骷髅般的脸孔上写着的死亡，黑压压的一片哀鸿遍野。
死亡也漫透了他的作品。这是毕加索的黑色时期，作品中充满了奄奄一息的人物、凄凉的自画像、阴沉的脸孔没入黑暗之中。《死神之吻》（The Kiss of Death），《死神的哭泣》（The Cry of Death），《两个苦恼人》（Two Agonies）、《露意莎墓前》（Before Luisa's Tomb）、《牧师看望濒死者》（Priest Visiting a Dying Man），《死神降临》（Presence of Death）——这些无不弥漫着死亡的气息。他在若干幅《儿童床边祈祷的妇人们》（Women Praying at a Child's Bedside）里，画出了记忆里妹妹康契塔去世时，母亲在她床边祈祷的情景。
这段时期也是毕加索公开反叛父亲的时期。他不顾父亲的苦苦哀求，坚决不肯重返巴塞罗那美术学院。他在画家圣地亚哥·卡多纳（Santiago Cardona）的小画室里，开始自谋生路。画室隔壁就是一家女性内衣店。闲暇之余，毕加索也乐于上这家内衣店来闲逛。当时在马德里担任绘画评审的荷西给妻子写信道：”听说毕加索在工作，这真让我高兴…… ……我把他的画拿给旁人（安东尼奥）看，画得还不错。不过安东尼奥说毕加索去年一整年无所事事。不过这已经都过去了。“不论毕加索如何一次又一次地不听话，一次又一次地让人失望，荷西仍然把儿子看成生活的惟一。
毕加索离开家好几个礼拜，搬到罗斯塔所在的那家妓院里。这是他一个里程碑式的叛逆行为。这一带的妓院藏污纳垢，不仅色情，而且还脏得要命。可以想当然，那里没有电，也没有自来水，空气中混合着一股垃圾、尿、精液和汗的气味。窗帘又破又旧，床单污秽不堪。镜子早已没有了光泽，墙上贴着淫秽的春宫画。毕加索暂时把这里当作自己的栖身之处。毕加索在纸上写下他的感触：”这就是你自己喜欢的！不走寻常路！“他个性中的独立、欲望强烈、精力充沛这几要素在这个时期已经臻于成熟。
帕拉尔曾说：”他比我们大家看得都远…… ……他让我们佩服得五体投地。“毕加索的第一个狂热吹捧者是作家及诗人约姆·萨巴特 （Jaume Sabartés），他与毕加索相识于1899年，当时是在毕加索的新画室里。萨巴特留着一头长发，带着圆圆的眼镜，他有着地道的西班牙式的高傲，鼓吹�