海明威最早的三个短篇小说都发表在学校办的杂志《书板报（Tabaja）》上。《对马尼图的判决》描述了一个名叫彼尔的印第安人认为他的白人朋友偷了他的钱包，于是他在那位朋友经常往来的森林里的道路上布置了一个陷阱，企图谋杀那人。但后来他发现他的钱包其实是被松鼠拖走了，他赶紧飞奔前往搭救他的朋友。但悲剧已经发生了，他的白人朋友已经被饿狼吞噬。彼尔极度震惊和悔恨，纵身跳进陷阱里自杀。这种骇人听闻的双重死亡故事，显然从著名作家吉卜林的小说《通道的尽头》中得到了启发。《关于颜色的问题》是一个老拳击手给年青人讲述的一个幽默的故事。这个老拳击手给一次拳击比赛做裁判，比赛双方是白人蒙塔纳·唐摩根和黑人佐·甘斯。他断定唐摩根能赢，下了大笔赌注，并雇佣毕·斯卫德躲在拳击场一边的幕布后面，等佐·甘斯退守到这个角落时，就用垒球棒将他打倒。但斯卫德这次却打错了人。他一棒打倒了唐摩根，使老拳击手失去了一大笔赌注。老拳击手事后训斥他：“你怎么搞的，要你打黑人，你却打了白人？”斯卫特恶狠狠地回答说：“我得了色盲症。”这种出人意料的结尾，无疑带上了小说大师欧·亨利作品的影子。另外一个短篇《塞皮·静岗》则是借鉴杰克·伦敦的冒险故事，描述了一起野蛮报复事件。
尽管海明威醉心于各种各样的课外活动，他的学习成绩还是非常优秀的。具体地讲，英文、历史、法律和代数成绩非常出色，动物和化学也不错，只有几何和拉丁文比较一般。对此，奥克帕克中学年鉴上明确记载道：“还没有人聪明胜过海明威。”同样，因为海明威出色的成绩和文学天赋，在中学毕业典礼上，海明威被大家一致推荐上台演讲。
毕业典礼上的精彩演讲所赢得的掌声和欢呼，并没有抹去临毕业前的海明威心中的阴影：他差一点又一次被送上法庭。毕业前不久，海明威和朋友杰克·潘特科斯特与莫斯曼在第·普灵斯河岸边露营，凌晨两点钟时，他们突然遭到一群“暴徒”的偷袭。这群人吼叫着砍断帐篷的绳子，抢走他们的东西，并向树林里逃去。海明威和杰克惊醒后奋起反击，海明威抡起斧子就向其中一个砍去，差一点把那人的脑袋砍开了。当“暴徒”把狂怒的海明威推进满是泥浆的河里后，他才弄明白这是一场恶作剧，“暴徒”全是奥克帕克的学生，他们在无聊中演出了这场差一点酿成大祸的恶作剧。这件事，海明威永远也没法子忘记，他常常想，要是他那一斧子真的把那人的头砍掉了，事情该如何了结？
他极为好胜
中学时代常和海明威一起作徒步旅行的刘易斯·克拉拉汉，曾经这样评论他的朋友：“海明威极为好胜，对任何人包括他的朋友在内均如此。他从不让任何人，包括其家庭和学校，来约束他的行动自由……他总是雄心勃勃，富于竞争性，想干什么就一定要干什么。”高中毕业后的海明威充分地显示了这种自主自立、不受任何人约束的独特个性。因为他出色的学习成绩，奥克帕克中学保送他进入伊利诺伊大学，他的父母亲也极力劝告他到他姐姐玛丝琳正在就读的奥柏林学院学习。但此时的海明威所心醉神迷的，不是上大学，而是惨烈的战争，是正在欧洲打得热火朝天的战争。为此他曾多次应征入伍，但每此都因为视力不合格而未能如愿 （海明威曾多次抱怨他的眼睛不好是因为母亲的遗传，甚至吹嘘过他的眼睛是在拳击比赛中被打坏的）。正在这时，不想上大学，又极想摆脱家庭束缚，一个人外出闯荡一阵子的海明威，在著名的堪萨斯城《星报》得到了一份工作，于是，年轻的海明威雄心勃勃地闯进了堪萨斯城。
在堪萨斯城，海明威是一个脾气好、心地善良的大男孩，同时也是一个精力充沛、勤勤恳恳的新闻记者。他负责采访报道一些突发性的、有影响的社会治安之类的事件，跑派出所，采访刑事案件，搜集社会名流和一些可疑人物的花边新闻，报道凶杀、暴力、事故和其它的死亡事件，等等。他一天到晚在外边疯跑，无论什么地方出了什么事，他都要跑去看看。甚至新闻编辑室有时也无法同他及时取得联系。
中学时代，海明威就给学校办的报纸和刊物写过报道和短篇小说，现在，海明威的写作才能得到了非常好的锻炼和发挥。《星报》曾经培养了许多优秀的新闻记者。报社内有一个文学部，专门摘录、搜集报刊杂志上一些优秀的文章和新闻资料供记者们和读者阅读。在报社内部发行的工作手册上，指导记者们“如何避免陈词滥调，如何写得生动活泼”，指导他们“写好新闻报导的关键是文句要简短，要以简短的段落开头，用词恰当，语气有力，作文流畅，从正面着笔。”对此，海明威曾深有感触地说：“这是我在学习写作上，得到的最好锻炼，也是写作的重要原则，我永远不会忘记它。”此外，报社里一些出色的记者和编辑也为海明威的新闻写作提供了知识和经验。
海明威喜欢搞特写，内容大都是犯罪、暴力、拳击、自杀、吸毒、卖淫、英雄行为和死亡事件等等，这实际上已经预示了他今后小说创作的独特风格。其中后来被发现并重印的代表性报道是《战争、艺术和舞蹈熔于一炉》。
在堪萨斯，海明威的侠肝义胆又一次得到了出色的表演。有一天，他因事匆匆忙忙到火车站去，发现一个天花患者发高烧倒在地上，周围的人因害怕传染都躲得远远的，没有一个人伸出援助之手。海明威毫不犹豫地走上前去，背起他走出车站，雇了一辆出租车，把病人送进了医院，并由《星报》付了所有的医疗费用。而且，这位大夫的儿子还特意嘱咐出租车司机，建议他对汽车进行消毒。
海明威在学习写作的同时，关注并向往着欧洲大陆上烽火连天的战争，他的兴趣始终在于如何杀上前线去。然而，视力不好始终是海明威赴欧参战的最大障碍。他在给姐姐玛丝琳的信中写道：“我们都像母亲，眼睛有毛病。”但接下来他又写道：“不过，即使这样，我还是一定要到欧洲去。我不能因为眼睛有毛病，就放弃我去欧洲的愿望。”
机会终于来了。海明威从 《星报》的一位年青同事那里，找到了参军的途径。这位二十二岁的黑发青年叫赛奥多·布伦伯克，上大学时，一个高速飞行的高尔夫球打中了他的眼睛，使他的一只眼睛变成了玻璃做的假眼睛，但他成功地应征参加了美国陆军，并在法国战场上度过了极富传奇色彩的四个月。他的办法是参加红十字车队，因为车队对救护车司机的视力要求不高。海明威立即效法布伦伯克，报名参加了陆军的红十字车队，成为一名救护车志愿司机，对他来说，虽然当司机不如操枪冲锋陷阵过瘾，但毕竟可以赴欧参战了。
海明威兴高采烈地盼望着奔赴战场。有一天晚上，他喝着红葡萄酒，捧着勃朗宁夫人的诗集，兴致勃勃地朗诵了一个通宵。在这种兴奋难耐和狂热的等待中，海明威对父母玩了一个不大不小的幽默。他在家信中宣布自己与有名的电影明星梅·玛莎订婚，声称玛莎答应等他从战场上归来后就结婚，这个消息使海明威的父母非常伤心，他们没有想到海明威在婚姻大事上不与他们通气便自作主张，而且他们担心这位电影界的女妖会毁了海明威一生的幸福。后来，海明威的解释是，这仅仅是一次幻觉，一个玩笑而已。这次幽默造成的震荡在其父亲埃德的信中可以看到：“你半小时前来电话解释这只是开了一场 ‘玩笑’，我听到后，得到了安慰。你这个小小的‘玩笑’，却使你母亲和我连续五个晚上失眠。我希望你尽快给你亲爱的母亲写信，安慰她破碎的心。”
穿着高领高襟上衣和灯笼裤，戴着军帽，衣领和帽子上缀着红十字徽章，身上佩挂着少尉军衔的海明威，在志愿军行列里接受了威尔逊总统的检阅之后，奔赴欧洲，踏上了法兰西的土地。七个多月之后，当他的父亲和姐姐流着眼泪高兴地在芝加哥火车站迎接他归来时，海明威已经大不一样了：穿着军装，披着意大利军官的黑色斗篷，领口扣着银色花钩，脚蹬西班牙式高统皮军靴，带着几十个伤疤，带着残留在大腿上的碎弹片，带着三枚银十字军功章，带着缴获的奥地利钢盔、左轮手枪和信号弹枪，活脱脱一个从战场上凯旋归来的青年英雄形象。稍为不如人意的是，因为伤痛未完全康复，走起来两腿硬梆梆的，而且一步一瘸。
在意大利战场上负伤后载誉归来的海明威，受到了家庭、亲友和新闻界的热烈欢迎。堪萨斯城《星报》、《美洲芝加哥报》、《奥克帕克报》、《纽约太阳报》都详细地报道了海明威的战功、受勋、康复以及他回到家乡的情况。为了表示对这位仪表堂堂、高大魁梧并充满爱国主义激情的青年英雄的感激和景仰之情，芝加哥的一些意大利籍的社团成员，为他组织了两次聚会。一些学校、俱乐部和教堂纷纷请他前去讲演，而每次讲演，在血迹斑斑、弹痕累累的裤子和战利品的烘托下，均能赢得热烈的欢迎。
激情总是短暂的，欢迎的热潮过后，海明威感到了莫名的孤独。从前的朋友们都各有各的工作，他就好象“被关在一只密封的大匣子里的人”（玛丝琳语）一样，依靠朝天打照明弹来驱散无聊的感觉。随着爱情的失落，海明威的心理和精神状态，受到了严重的挫伤。
海明威受伤后，在米兰的战地医院治伤和疗养期间，和护理他的护士阿格妞丝建立了爱情，尽管他只有十九岁，而阿格妞丝已经二十六岁，他们还是真诚地相爱了。但海明威回国后，情况就变了。刚回国时，他们的通信还情意绵绵、缠绵悱恻，但不久阿格妞丝就来信说她与一个那不勒斯的美貌青年相爱了。那是一位富有的公爵继承人，自然比“毛头小伙子”海明威更适合于托付终身。
海明威愤恨、恼怒、惶恐不安，直至持续高烧，大病一场。对他来说，女人的背叛是无法容忍和接受的，而解除痛苦，恢复精神的办法除了不停地喝酒之外，就是打猎和创作。
打猎总是狂放不羁的，而海明威的狂放中，又常常被抹上了一层与法律开玩笑的色彩。一次，海明威和同样是从前线归来的詹金斯以及另外几个朋友一起去北部森林狩猎。他们带着从奥地利人那里缴获来的卡宾枪和足够的子弹，开着一辆破旧的旅行车，按计划钓鱼、打猎、露营、野炊、喝酒抽烟、放声高歌。或许是太兴奋了，在经过波恩镇时，海明威出了一个有趣的馊主意。当汽车开过路灯下时，开枪把灯泡打碎。在卡宾枪的狂扫下，有五、六个灯泡在子弹的呼啸声中碎裂了。不久，他们就受到了从后面追来的警察的盘问。幸亏警察没有发现他们就是灯泡事件的主角，否则，海明威恐怕又得上法庭。
这段时间，海明威创作了 《匹克斯·麦克卡蒂冲过去渥皮安的道路》、《滔滔双心河》、《结局》、《风，刮了三天三晚》等各方面都稍嫌粗糙的小说。与创作有关的一个重要事件是，海明威于1920年1月中旬应邀到多伦多一位商店经理的家中做了一段时间的家庭教师，辅导一位瘸腿的孩子。这家的主人拉尔夫·康纳布尔和《多伦多之星周刊》的主编克兰斯顿等人非常要好。在他的引荐之下，尽管克兰斯顿并未感觉到海明威“有可能发展成为不平凡的人物”，但还是安排他在周末娱乐版写一些通俗人情味的小说，每篇稿酬最高十美元。到夏天海明威返回沃伦湖畔时，海明威一共发表了十一篇小说。后来，海明威1920年10月搬到芝加哥独住，一直至1921年12月赴欧洲大陆为《每日星报》作记者时为止，他又在《多伦多之星周刊》上发表了二十二个短篇。其中涉及的题材有出租绘画作品、走私威士忌酒、野营、钓鱼、拳击、小偷、饲养狐狸等等。较为成熟的作品有 《大二心河》、《野蛮的西部也来到了芝加哥》等。
伤愈后的海明威一如既往地追求着各种各样强烈的刺激。克兰斯顿发现：“仅只为了好奇兴奋，海明威是无事不可为。在吃的方面，他也是为了尝尝味道，什么都可以吃，他吃过鼻涕虫、蚯蚓、蜥蜴以及世界各处野蛮部落的奇珍异馔。”有一次，为了显示自己的勇敢和脚板厚实，他故意从一些碎玻璃上走过，即使脚上割破了好几处，他依然若无其事，而且下次照干不误。
显然，海明威并不是个循规蹈矩的青年。或许正因为这一点，他与父母亲的关系破裂了。海明威的父母亲，特别是母亲格莱丝，认为海明威除了写作以外别无雄心，而且懒惰、贪图享受，极为乐意接受家庭的供养。他们开始不满海明威的种种表现，厌烦情绪与日俱增，终于因一件小事而导致了关系的破裂。海明威刚刚过完二十一岁生日的一天晚上，海明威的妹妹和邻居家的女孩策划了一次在湖边树林里的半夜午餐会，邀请海明威和另一位男青年参加，他们假睡骗过家人之后，半夜爬起来，跑到沙地高坡处狂欢，两个男孩子还搂着女孩子在角落里亲吻。这在当时看起来是一件不可原谅的事情。一个女孩的母亲跑到海明威家里闹翻了。痛骂海明威勾引女孩子组织了这次放荡下流的半夜聚会。早已心怀不满的格莱丝和儿子彻底摊牌了：
亲爱的厄内斯特，我的儿子，你如果还不醒悟过来，停止过那
好吃懒做的浪荡生活，停止靠他人为生的生活，大吃大喝，赚多少
吃多少，挥霍浪费，停止用所谓俊俏的脸蛋去勾引容易上当的姑娘
或者你仍然对救世主上帝、耶稣基督不虔诚，不尽教职。一句话，你如果不自觉到自己已长大成人，应该有男子汉的堂堂气魄，那你
将一事无成，招致自我毁灭。我对你的爱和耐心完全被你给夺走
了……
格莱丝的最后决定�
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